段祺瑞生于同治四年二月初九日（1865年3月6日），他的父亲段从文一生务农，是个老实巴交的农民。同治十一年，七岁的段祺瑞被祖父段佩带往江苏宿迁任所。段佩时任“铭字营”直属马队三营“营长”，戎马一生的祖父给段祺瑞的影响远远过了父亲，让段祺瑞少年时代逐渐喜欢上了军营生活，并立志从军。光绪七年（1881年），段祺瑞在祖父病故后，只身徒步上千里，前往山东，投奔在威海驻军中任管带的族叔段从德，后被安排在营中当司书（相当于登记仓库物资的库管员）。
为了宪兵队能够顺利而且“公正”的成立，吴长庆向威海驻军提出借兵五十的要求，并请求派军官前来当演武裁判，这段从德便是威海方面派来的代表之一。段从德接到命令的时候，恰逢段祺瑞刚刚到威海，自小立志征战沙场的段祺瑞，怎会甘心在军中当个司书？为了开阔眼界，段祺瑞央求叔叔带着他来“见识”一番。
这一见识不要紧，袁世凯“训练”的三十人小队，深深触动了段祺瑞心中的军人梦——这才是他心目中真正的军人！更让他吃惊的是，这些军人竟然是袁世凯在一个月内训练出来的！段祺瑞几乎是立刻把袁世凯当作了自己的偶像，为了能够拜会一下这个善于练兵的军官，段祺瑞再次苦苦请求叔叔为他引见。段从德与吴长庆虽然早年就见过面，但由于两人的身份悬殊，因此也只是停留在认识的阶段。为了这个宝贝侄子，段从德只得“厚颜”让吴长庆为二人介绍。虽然袁世凯对这段祺瑞的历史不甚了解，不过北洋三杰里赫赫有名的炮兵“总教头”还是听说过的！
听了段祺瑞的自我介绍，袁世凯早把什么宪兵队长给忘到脑后，这可是天下掉下来的人才啊！看着还一脸稚气的少年，袁世凯和气的说道：“芝泉勿要客气，我两年纪相仿，不妨兄弟相称！”
段祺瑞显然没有料到袁世凯这么“平易近人”，感动道：“多谢袁兄抬爱，小弟实在有些受宠若惊……”
看袁世凯的态度如此随和，段从德心下高兴，当即说道：“呵呵，你们都是年轻人，不妨好好聊聊。启瑞，多多向袁大人请教！”
吴长庆对待段氏叔侄可就没有袁世凯那么客气，他对袁世凯吩咐道：“世凯，你与祺瑞好好叙叙，但莫误了时辰，我在营房等你，还有很多事情需要处理！”
吴长庆这番话，说白了就是让段氏叔侄不要缠着袁世凯。此言一出，段氏叔侄都有些尴尬。袁世凯见此种情形，哪能放过收拢人心的好机会：“是，大帅，属下不会误了时辰。对了，段大人，芝泉是不是您这次带来的五十兵勇之一？”
段祺瑞有些不好意思道：“小弟在军中任司书，所以……”
袁世凯看看段祺瑞的表情，心下了然，他问道：“段大人，下官与芝泉甚是投缘，不知可否割爱，将芝泉派到我庆字营来做我的帮手？”
段从德自小就喜欢这个侄子，准备带在身边好好培养。听了袁世凯的话，段从德正想拒绝，但段祺瑞却投来苦苦哀求的眼神，他叹了口气道：“罢了，祺瑞你自己选择吧！”
段祺瑞见叔叔松口，立刻喜形于色：“袁……兄……大人，今后祺瑞就是你手下一名兵勇了！还望大人多多指点！”
看了袁世凯的举动，一抹不快从吴长庆脸上一闪即逝，不过他的表情哪里逃得过袁世凯的眼睛。几乎在一瞬间袁世凯便猜出了吴长庆的心里变化——一上任就私自安排人手，这可是官场大忌！袁世凯心道不好，立刻请示道：“不过这还要大帅同意，还请大帅定夺！”
袁世凯的“顺从”让吴长庆马上恢复了心情：“哈哈，这有什么不妥的，既然是世凯看中的人选，尽管安排便是！”
“那就多谢大帅成全！”说罢，袁世凯又开解有些担心的段从德道：“段大人勿要担心，若是芝泉想回去，我不会强留。走，我领芝泉一起去办理交接手续！”
袁世凯的话，又一次让三人吃惊，本以为袁世凯说让段祺瑞当帮手就是客气一下，没想到还真的把他当成了助手，连这两军士兵指挥权的交接都让其参与。此时叔侄两人的心情又被袁世凯好好的“调戏”了一把：段从德是放心——这袁世凯如此看重自己的侄子，相信他会好好提拔段祺瑞；段祺瑞是开心——终于可以象自己的“偶像”学习了！
不管三人心情如何，袁世凯心里可是乐翻了天——此次不仅收获了宪兵队长的职务，得到了宪兵队的指挥权，而且还收下了段祺瑞！别看宪兵队只有百人，自己控制着这军中警察，谁敢不服？段祺瑞虽然年轻，但是将来可是可以独当一面的大将啊！
随后的数个月里，袁世凯为了更好的磨合新兵，他对宪兵队开展了扩充与魔鬼式的特训练。宪兵队预编一百正勇，目前有三十名新兵以及威海来的五十兵勇，还缺额二十人。为了表示对吴长庆的尊重与顺从，袁世凯只要了四个名额，将袁杰、古大力、段祺瑞、魏三悉数征入，其他的人选全部由吴长庆选拔。看袁世凯这么“乖”，军务繁忙的吴长庆哪里还有什么戒备，随便选拔了几个人后，将宪兵队的人事权全部交给了袁世凯。得到人事权，袁世凯心底一笑，他相信，等他完成了宪兵队的集训之后，就算是吴长庆估计也不一定能指挥得动这支部队。
按照吴长庆的想法，袁世凯再怎么折腾，其手下也不过百人之众，而他不会想到，正是由于他的的轻视，最终使得这支举着屠刀的猛虎成了袁世凯的私人部队……