这整个的过程，可以说都是在托尼的主导之下发生的。
出于乔纳森从小表现出来的性格，卡特琳很早便被凯恩说服，打消了让乔纳森接受训练然后接班的想法。凯恩所做工作的内容用间谍来称呼并不确切，因为那只是他所有职能中的一部分。打个比方，凯恩的情报总管身份就好比明朝的厂卫头子。这样的职业，首先要做的就是怀疑，而乔纳森因为从小的成长环境，根本不具备这一点。乔纳森那些养兄弟姐妹因为感激他们一家的收留，都格外的的关照爱护他，他也是同样掏心掏肺的回报。这让乔纳森变得很轻信，在他看来谁对他好，他便当作是朋友。而且看起来有些冷，不好接近的乔纳森其实面冷心热，很好说话，又容易冲动。
小孩子大多都喜欢扎堆儿一起玩耍，可因为家境导致的教养差异，又会自愿或不自愿的分成不同的拨儿。有了不同的山头，互相之间就难免冲突，今天你揍我，明天我揍你，但都很默契的不告诉大人，因为那等于自绝于其他小伙伴，甚至自己一拨的都不会认同，不过也总有例外。其实大人通过街坊邻里也早都知道，但小孩嘛，打打闹闹很正常，因为他们小时候也这么过来的。
每当乔纳森为被其他贵族家孩子所欺负的养兄弟姐妹出头后，衣衫破烂，满脸青肿，狼狈的想要不引起大人注意，偷偷溜进家里，总会被守株待兔的凯恩抓到，然后瞪着眼训斥一顿。其实凯恩训斥乔纳森的时候更多的是在打量他伤的重不重，虽然心疼，可又不能表现的太过宠溺，毕竟和人打架这种事儿不值得鼓励，而且还是以少打多这么不明智的选择。可小孩子哪里懂得这样的弯弯绕？孩子的视角都很直接，好就是好，不好就是不好。感到憋屈的乔纳森便会去托尼那寻找安慰，托尼也不会让他失望，总是先肯定他帮助弱者的做法，等他情绪平复下来，再温和的给他些建议，用打架之外的办法去解决。
一次，两次，渐渐的，托尼从乔纳森身上看到了实现野心的希望，他很清楚凯恩非常重视家人，而且也知道凯恩因为卡特琳的原因，不会再让她生孩子了。托尼一直都认为，只要有凯恩的协助，他一定能达成愿望，他也知道凯恩之所以拒绝帮他是担心他出意外。正因为这份无法割舍兄弟情谊，托尼选择了暂时压下野心，等待时机，但乔纳森的事让他看到了“说服”凯恩办法，他打算将乔纳森拉到他的布局中，到那时凯恩为了儿子便不得不出手助他。
小孩子都是行动派，对于托尼的用打架外的和平手段解决的建议，乔纳森听的时候还记得，可当再遇事时往往却抛之脑后。等到挨了凯恩的训，又跑到托尼的酒馆时，乔纳森才回想起来托尼当初的建议，不过他并不后悔，只要让他知道了有谁欺负他的养兄弟姐妹，他还会为他们出头。顺其自然的，托尼问了乔纳森，难道他打算一辈子这样吗？他和他那些养兄弟姐妹总会长大成人，然后有自己的生活，可以想象的到，他那些养兄弟姐妹仍会因为各自的缺陷被人嘲笑欺辱。乔纳森当然想要帮助他那些养兄弟姐妹，于是向托尼请教。然后托尼拿自己的酒馆当作例子告诉乔纳森，赚足够多的钱，置办自己的店铺，然后便能安置他那些养兄弟姐妹。
凯恩当时没觉得托尼给乔纳森的建议有什么不好，他对于乔纳森经商的选择也是支持的。至少这能让乔纳森接触到形形色色的人，让他在世间百态中明白人性并不只是有美好的一面。而且托尼给乔纳森做的设想，也是凯恩乐于见到的，他也希望乔纳森能够成功，从而帮助那些养兄弟姐妹。
在凯恩那些养子女的帮助下，乔纳森的货郎做的有声有色。因为分别在各种商行里做工的养兄弟姐妹的关系，乔纳森有大把的机会进入他们所在的商铺进行观摩，不懂之处也能向养兄弟姐妹们咨询，就像学徒一样汲取经验，这也是他成长如此快的原因。乔纳森从养兄弟姐妹们那里不仅能打探到市场行情，还能得到一些大商行的消息，甚至从他们所在的店铺拿到优惠和订单。这省了乔纳森很多事，他只需要在苏诺周边和城内奔走联络就行了，几次投机也是从养兄弟姐妹们那里得到消息，然后跟在大商会后面捡肉吃而已，他并没见识到真正的人心险恶。
在乔纳森为了理想，开始走街串巷时，15岁的克劳迪娅也已经是远近闻名的美人了，托尼虽然是为了自己的野心在布局，但也不想牺牲两家人之间多年的情谊。乔纳森小时候被凯恩训斥后跑来酒馆，总是一脸的青肿，都是和其他孩子打架后留下的，当托尼为他涂药时，他都疼的哇哇大叫，一脸的眼泪鼻涕。一旁给托尼打下手的克劳迪娅刚开始还觉得好笑，可次数多了她便笑不出来了，明明是一个那么怕疼的家伙，可每次养兄弟姐妹被人欺负，无论对方有多少人，乔纳森冲上去打架时却从不犹豫。在克劳迪娅很小的时候，乔纳森这个小她一岁的，在她看起来很“傻”的男孩，便在她心里留下了深刻的印象。在托尼的安排下，克劳迪娅13岁时就已经很擅长通过美貌的魅惑，语言的诱导，让人心甘情愿的做出她想要的决定，可对于乔纳森，她什么手段都不需要，因为她知道无论她说什么，那个只在她面前才表现得腼腆的男孩都会照办。只有和乔纳森在一起的时候，克劳迪娅才会卸下一切伪装，轻松的做回真正的自己，不用听任何人的话，也不用想任何事，托尼为了达成野心强加给她的负担让她感到窒息，她几乎没有童年，每天都是各种训练。