在曹操麾下诸位将领之中，夏侯惇的资历是最老的，他不仅是曹操的亲族，还是已知最早追随曹操的将领，虽然夏侯惇战绩略差，但他在曹魏内部地位很高。
后世因为其盲眼的缘故，夏侯惇的名气也不，不过在正史上，夏侯惇的能力并不出色。
【从军生涯】
夏侯惇，字元让，沛国谯郡人，据是夏侯婴的后代，夏侯渊的哥哥。十四岁时，跟着一位老师学习，有人污辱了他的老师，夏侯惇将那人杀了，因此，他以刚烈而闻名于郡里。
曹操刚刚兴兵讨伐黄巾时，夏侯惇就是他的裨将，跟随曹操南征北战。关东诸侯讨伐董卓时，曹操兼任奋武将军，以夏侯惇为司马，让他驻守在白马一带，后又任命他为折冲校尉，兼任东郡太守。曹操征讨陶谦时，留下夏侯惇守濮阳。
曹吕兖州之战时，陈宫、张邈等人背叛曹操，迎吕布进入兖州，荀彧调夏侯惇回防兖州治所鄄城，途中和吕布相遇，交战后濮阳被其占领，其后吕布还派人偷袭得到了夏侯惇的辎重，吕布的奸细甚至一度将夏侯惇本人都抓住了，当时是其麾下将领韩浩将他救了出来，之后夏侯惇帮助荀彧防守鄄城，平定内部的骚乱，等到了曹操的回归。
曹操回来后，亲自带兵和吕布交战，夏侯惇被流箭射伤左眼。当时大旱，蝗虫四起，夏侯惇截断太寿水做成一个池塘，他亲自担土，带领将士们一起向老百姓宣传种稻的好处，老百姓得以渡过了难关。
荆州牧刘表派刘备北伐，双方在博望坡对峙，夏侯惇一度为其所埋伏，当时刘备伪退，夏侯惇不听李典的劝谏，执意追击，结果夏侯惇被刘备伏兵所败，幸而李典来救，刘备才撤退。
曹操平定河北时，夏侯惇担任后卫以阻挡后面的追敌。卫固在河东反后叛，与张晟、张琰及高干等合兵一处，夏侯惇帮助钟繇平定了叛乱。
【深受重用】
曹吕兖州大战后，夏侯惇领任了陈留、济阴太守的职务，为建武将军，封高安乡侯。建安元年（196），曹操迎天子迁都许昌，夏侯惇不久又被任命为河南尹。
建安九年（04）曹操攻下邺城后，升他为伏波将军，仍担任河南尹一职，但允许他见机行事，不受各种等级的限制。
建安十二年(07)，曹操将夏侯惇前后的功劳统计了一下，又给他增加封邑一千八百户，加上以前历次分封的，共计二千五百户。
建安二十一年(16)，夏侯惇跟随曹操去征讨孙权，回来后，让他都督二十六路人马，留守居巢。又赐给他各种乐器和有名的倡优，：“魏绛联合西戎有功，尚能得到钟磬之类的乐器，何况将军你呢！”
建安二十四年(19)，曹操在摩陂驻军，时常招呼夏侯惇与他同乘一辆车，夏侯惇也可以出入太祖的内室，太祖对他备加器重，一般将领是代替不了的。又任命他为前将军，带领各路人马回到寿春，又转移到召陵驻扎。
据《曹瞒传》及《世语》记载，桓阶劝曹操称帝，夏侯惇认为应先灭蜀，蜀地平定了则江东自会归服，二方既定，然后遵循舜、禹的道路，登基称帝，曹操听从这个意见。
黄初元年（0）曹丕即位魏王，任命夏侯惇为大将军，他数月后去世。
夏侯惇虽南征北战，但却亲自迎接老师从业学习，品行清俭，有多余的财产则分施给众人，不以权谋私，家中也不置备产业。死后谥为忠侯。儿子夏侯充继其爵位。文帝追念夏侯惇的功绩，想让他的子孙们都享受“侯”的待遇，分给夏侯惇家眷封邑一千户，赐给夏侯惇七子二孙关内侯的爵号。
【后事】
夏侯惇的弟弟廉及他的儿子睵也封了列侯。夏侯惇的长子夏侯充在夏侯惇死后继承了家业，嗣爵高安乡侯。其死后子夏侯廙继承。廙薨，由廙子劭继承。官至关内侯。早先，曹操将女儿清河公主嫁予夏侯惇另一个儿子夏侯楙，夏侯楙历任侍中尚书、安西镇东将军，假以符节。
青龙元年（年）五月壬申日，夏侯惇与曹仁、程昱因功而受到曹叡在曹操庙庭祭祀的礼遇。
【夏侯惇的军事能力】
历史上夏侯惇的军事能力是相当一般的，他在曹魏诸位将领之中，作战的胜率已经排在倒数了。
除了追随曹操的几次作战外，夏侯惇主要和吕布、高顺以及刘备交过手，但均处于下风。
在曹吕兖州大战之中，夏侯惇率领部队回援鄄城时一度和吕布交手，就不他因此丢失了濮阳，之后不仅连物资也被吕布袭击夺走，本人都差被抓走，辛亏部下得力将其救出。之后夏侯惇随曹操讨伐吕布，还失去了一只眼睛。
建安三年（198）吕布和袁术复合，背叛朝廷，派高顺、张辽等人讨伐在沛城的刘备，曹操派夏侯惇去支援，结果夏侯惇不仅没能救出刘备，自身也被高顺打败。
在博望坡之战中，夏侯惇更是直接输给了刘备，当时刘备奉刘表的命令出兵北上，夏侯惇中了其伏兵之计，多亏李典及时救援，这才将刘备逼退。
不仅在单独领兵作战中，夏侯惇毫不出彩，在随曹操作战中，关于他的记载也不多，可见其军事能力之一般。
【历史上的盲夏侯】
姓名：夏侯惇
属性：统率（b-）夏侯惇军事能力相当一般，基本只比一般人好一
总评（b+）夏侯惇的总评并不算低，这主要是因为他在曹魏集团中地位很高
别名（称号）：字元让、盲夏侯
性别：男
官职：大将军
爵位：高安乡侯
民族：汉
职业：将领、大臣
谥号：忠侯
家庭出身：豫州夏侯家族
生卒：--0
出生地：沛国谯县
主要社会关系：儿子（夏侯充、夏侯楙）
主要经历：
年－0年随曹操南征北战，在兖州和吕布对抗中失去一只眼睛，后来还被高顺击败
0年－0年博望坡之战中被刘备所埋伏，曹丕上台后被任命为大将军
总结：曹操麾下大将之一，资历老，本事略逊。