就在梁山军攻占密州的当天，王伦便派张三、李四去了祝家庄打探消息。张三、李四临行前，王伦特别嘱咐，让他二人去了祝家庄附近窥探官军的动静，不要深入庄内，只要是盯住云天彪的军马的即可，只要他们出动，无论是去梁山，还是直奔密州，让他们立刻分成两路，一路去梁山向军师吴用禀报，一路来密州向自己禀报。
正如王伦所料的那样，云天彪一听密州失守，又惊又气又怕，当下起在梁山周围收拢的围困梁山的三千多军马（另有近两千军马被济州府尹张叔夜收拢到济州去了）要去收复密州。
祝朝奉一听云天彪要率军去攻打密州，急忙劝道：“云指挥，去不得啊，这一定是梁山贼寇的调虎离山的诡计。”
祝家庄的总教师栾廷玉也道：“朝奉得有理，云指挥不可坠入贼寇奸计啊！”
祝朝奉和栾廷玉极力想挽留云天彪在祝家庄的原因很简单，因为他们想借云天彪的力量攻破梁山，如果梁山能在他们祝家庄的旗号下被攻破，那朝廷一定会对祝家庄另眼相待，那他祝万茂岂止只会是个的朝奉呢？
但是“祝家三杰”——祝龙、祝虎和祝彪的想法却和他们的老子不一样，他们极力的想让云天彪去攻打密州，因为他们看来梁山贼寇去攻打密州，定然是倾巢而出，只要云天彪能再密州将梁山贼寇的主力缠住，那么凭借他们祝家庄的两千人马打破梁山也足够了。自从祝家父子得知梁山军马打破密州以来，他们为了这个问题已经争论了许久，一直没有达成一个统一的意见。
祝龙对云天彪道：“云指挥，此次朝廷委派您为征讨梁山贼寇的统帅，而您不仅没能打破梁山，反而使得州县陷于贼寇之手，一旦朝廷追究下来，恐怕您不好交代吧。”
祝龙的这番话正中了云天彪的心病，他还不及回应，又听祝彪道：“我大哥得有理，云指挥若不敢去收复密州，我们兄弟愿意替云指挥走上一遭。”
云天彪一听这话，瞪了一眼祝彪，没有话。祝朝奉喝道：“彪儿，你要做什么？你要激得云指挥自己往虎口里送吗？”祝朝奉不愿云天彪冒险去打密州，还有一个原因，那便是他的两个兄弟——祝万年和祝永清都是云天彪的部下，云天彪此去密州他的两个兄弟也是要跟着去的，而栾廷玉不愿意云天彪冒险去打密州的原因和祝朝奉这一条是一样——他的兄弟栾廷芳也在云天彪的军中任职。
祝彪被父亲一喝，只是一副委屈的样子道：“我的本来就是嘛。”
其实云天彪不惧怕梁山军，在他看来上次败绩，那只是中了贼寇的火攻之计，正要是面对面的刀对刀，枪对枪，梁山贼寇是不会是他的对手的，可是如果朝廷真的追究他丧师失地的责任，恐怕他真要落个斩首示众的下场了。
云天彪到这些让他心惊胆战的后果，不敢再犹豫，当下立刻率领着麾下的马步军三千人向密州杀去。而就在云天彪杀奔密州去的同时，祝家三杰也暗暗的调拨军马，准备船只，目标直指梁山泊。
就在祝家庄和云天彪调兵遣将的时候，王伦却在密州招兵买马，操练士卒，并且将从周鹏山和杨知州家中搜出的家产与积存得米粮分发给密州百姓，百姓们个个称赞，万分感激。
却云天彪率领三千军马来到距离密州四十里路程的时候，只见前面旌旗蔽天，鼓声阵地。原来是王伦得知云天彪率军来攻密州，命令林冲、杨志二人率领着三百人马做先锋来接仗。云天彪看了梁山泊的旗帜，也不含糊，立刻挥动三千军马向王伦铺天盖地的杀来，誓要报兵败梁山水泊之仇。
林冲、杨志也不含糊，率军拼死抵抗。云天彪仗着军马众多，他指挥着祝万年、祝永清、栾廷芳三员将领兵将林冲、杨志等人困在核心厮杀。梁山终究兵少，不能抵敌。林冲、杨志在前开路，领着军马杀透官军的包围，往密州城方向奔逃而去。
梁山军杀出重围，云天彪求胜心切，他也不顾前面有没有埋伏，指挥官军在梁山军的后面衔尾猛追。官军追出十余里路程，到了处两山夹一路的地方时，忽然听见一声鼓响，秦明、黄信两路军冲出，拦住官军。云天彪猛然想到自己可能中了梁山军的诡计，大叫：“不要乱，不要乱，给我镇静，镇静！”
本已经快要慌乱了的官军阵脚让云天彪这般一喊又稳定了下来，官军又仗着自己这边终究人多势众，于是各挺着和兵器与秦明、黄信二将所率领的梁山军厮杀起来。正在这时，又听见锣鼓声震天动地，晁盖、花荣、武松、鲁智深、周侗、吕方、郭盛、燕顺、王英、郑天寿率军，以铺天盖地之势从四面八方冲杀出来。
这一下官军彻底的乱了，两军混战在一起，梁山这十员将领好比十只猛虎，率领着气势汹汹的梁山将士，冲进敌阵，遇人便杀，逢敌就砍，一时杀得官军尸横遍野，血流成溪。官兵见中了梁山军马的计，又不知梁山到底有多少人马，终究在士气上输了一招，两方鏖战不到一炷香的功夫，官军便开始纷纷四散溃逃。
祝永清、祝万年和栾廷芳三将见势不妙，再这么打下去难免要作梁山的俘虏，于是他们护着云天彪，拼命冲杀开一条血路，急急奔走。官军拼命的往来路上逃，沿途又被曹正、石勇、张青、孙二娘、施恩、周通、李忠、白胜、韩世忠和岳飞等将率军截杀，此时官军军心已散，他们也不管面前的敌人到底有多少，都只恨爷娘少生了两条腿，只是一路没命的奔逃，往青州去了。
此战梁山人马大获全胜，一战大破三千官军，杀伤一千有余，其他的全部被俘。王伦立刻下令打扫战场，医治伤兵，收容俘虏，并留下周通、李忠率领二百人暂时守住密州，让他们在密州大张旗鼓，大造声势，只要让人误以为梁山军准备在密州休整的假象。而她自己则亲率梁山军主力，换上官军的衣甲旗帜，准备偷袭祝家庄。